Καθαρίζουμε τα καλαμάρια από τη μεμβράνη και τα εντόσθια.

Αφαιρούμε τα πλοκάμια και τα πτερύγια, αλλά δεν τα πετάμε.

Με ένα μικρό μαχαίρι κάνουμε μια σχισμή στο κάτω μέρος του καλαμαριού.

Το κάτω μέρος των πλοκαμιών είναι βρώσιμο, εκτός από έναν μικρό χόνδρο, οπότε αφαιρούμε τον χόνδρο και ψιλοκόβουμε το υπόλοιπο, κρατώντας τα πλοκάμια άθικτα.

Ψιλοκόβουμε τα πτερύγια και τα αφήνουμε στην άκρη.

Για να γεμίζονται πιο εύκολα, βάζουμε μια κατσαρόλα με αλατισμένο νερό και ξίδι να βράσει και τα ρίχνουμε μέσα για 5΄΄ ώστε να ζεματιστούν και να φουσκώσουν.

Σε μια φαρδιά κατσαρόλα ρίχνουμε τα 2/3 του ελαιόλαδου και το αφήνουμε να κάψει. Προσθέτουμε το κρεμμύδι και το σκόρδο να σοταριστούν και στη συνέχεια το ψιλοκομμένο καλαμάρι.

Έπειτα προσθέτουμε σιγά-σιγά τα μυρωδικά για να βγάλουν τα αρώματά τους, το κουκουνάρι, τις σταφίδες και το ρύζι. Χαμηλώνουμε τη φωτιά και ανακατεύουμε συνεχώς μέχρι το ρύζι να γυαλίσει.

Προσθέτουμε τη μισή ντομάτα, αλάτι, πιπέρι και ζάχαρη.

Ανακατεύουμε μέχρι το ρύζι να απορροφήσει τα περισσότερα υγρά και απομακρύνουμε από τη φωτιά.

Γεμίζουμε τα καλαμάρια χωρίς να τα πιέζουμε πολύ, βάζουμε τα πλοκάμια στο άνοιγμα και τα στερεώνουμε με οδοντογλυφίδα.

Βάζουμε το υπόλοιπο ελαιόλαδο και την ντομάτα σε μια φαρδιά κατσαρόλα.

Αλατοπιπερώνουμε, προσθέτουμε τη ζάχαρη και τοποθετούμε τα γεμιστά καλαμάρια στη σειρά.

Προσθέτουμε 2 φλιτζάνια νερό, σκεπάζουμε και βράζουμε τα καλαμάρια για περίπου 40΄.