Ερμούπολη
Την παράσταση αναμφισβήτητα κλέβει η Ερμούπολη, το πρώτο εμπορικό και βιομηχανικό κέντρο της χώρας που γνώρισε πρωτοφανή ανάπτυξη κατά το 19ο αι. Η πόλη, η οποία πήρε το όνομά της από το θεό Ερμή, πυκνοκατοικήθηκε και εξελίχθηκε σε σημαντικό εμπορικό και βιομηχανικό κέντρο της εποχής, ενώ λόγω της γεωγραφικής θέσης του νησιού και της οικονομικής άνθησης που γνώριζε, τον 19ο αι. το λιμάνι της αναδείχθηκε στο πιο σημαντικό εμπορικό και ναυτιλιακό κέντρο του νεοσύστατου ελληνικού κράτους. Κατά την παραμονή σας στην Ερμούπολη είναι σημαντικό να επισκεφτείτε το Βιομηχανικό Μουσείο που στεγάζεται σε τρία κτίρια και συνοψίζει την ιλιγγιώδη οικονομική άνθηση της πόλης.
Εκτός από σημαντική η Ερμούπολη είναι και μία από τις ωραιότερες ελληνικές πόλεις γεμάτη θαυμάσια νεοκλασικά κτίρια, ξεχωριστής αρχιτεκτονικής, επηρεασμένης από τα δυτικά πρότυπα του 19ου αι. Κοσμείται με λαμπρά δημόσια κτήρια, όπως το Δημαρχείο, το Τελωνείο, το Θέατρο Απόλλων, αλλά και μεγαλοπρεπείς πλατείες και νεοκλασικές οικίες, καθώς και ένα υπαίθριο αρχιτεκτονικό μουσείο.
Η πόλη είναι κτισμένη αμφιθεατρικά πάνω στον λόφο, με θέα το Αιγαίο. Σημείο αναφοράς αποτελούν εκτός των άλλων και τα θρησκευτικά μνημεία της πόλης, όπως η Μεταμόρφωση του Σωτήρος, ο Άγιος Νικόλαος ο Πλούσιος, η Κοίμηση της Θεοτόκου· επιβλητικοί ναοί που αποτυπώνουν με σαφήνεια τη συνεισφορά της ορθόδοξης κοινότητας στην αρχιτεκτονική φυσιογνωμία της Ερμούπολης.
Σε αντίστιξη προς την ορθόδοξη παρουσία στη νεότερη Ερμούπολη αναπτύσσεται στο λόφο του Αγίου Γεωργίου η Άνω Σύρος, ο οικισμός της καθολικής κοινότητας με την τυπική αμυντική διάταξη των οικιών γύρω από τον (οχυρωμένο) καθεδρικό ναό του Σαν Τζώρτζη,που δεσπόζει στην κορυφή. Ο οικισμός χτίστηκε τον 13ο αι. από τους Ενετούς. Στην ίδια τοποθεσία υπήρχε οικισμός που χρονολογείται από τον 8ο αι.
Σήμερα, η Άνω Σύρος ή η Επάνω Χώρα, όπως την αποκαλούν οι ντόπιοι, διατηρεί αναλλοίωτη τη μεσαιωνική όψη της, με τα δαιδαλώδη σοκάκια, τα παραδοσιακά κατάλευκα σπίτια, τις καμάρες πάνω από το δρόμο και τα στενά καλντερίμια με τα σκαλοπάτια που οδηγούν στις μικρές γειτονιές. Η θέα από τον λόφο της Άνω Σύρου είναι καταπληκτική. Αξίζει να ανεβείτε και τα αμέτρητα σκαλοπάτια, που οδηγούν στην κορυφή του λόφου. Απέχει 2 χλμ. από την Ερμούπολη.
Αζόλιμνος
Παραθαλάσσιο χωριό, στη νοτιοανατολική πλευρά του νησιού, με υπέροχη χρυσαφένια αμμουδιά. Είναι η κοντινότερη παραλία από την Ερμούπολη και μια από τις δημοφιλέστερες του νησιού. Απέχει 5 χλμ. ΝΑ από την Ερμούπολη.
Γαλησσάς
Από τα δημοφιλέστερα και πλέον κοσμικά τουριστικά θέρετρα της Σύρου. Ο οικισμός είναι κτισμένος σε γραφικό όρμο, ο οποίος κατοικείται από τα αρχαία χρόνια. Αξίζει να ανεβείτε στον λόφο της Αγίας Πακούς, για να δείτε τα ερείπια ενός μικρού φρουρίου και της αρχαίας ακρόπολης και να απολαύσετε την πανοραμική θέα προς το χωριό και τη θάλασσα. Απέχει 9 χλμ. ΝΔ από την Ερμούπολη.
Κίνι
Ένα από τα πιο γραφικά και ήσυχα χωριά της Σύρου, με φημισμένες ψαροταβέρνες. Βρίσκεται στη δυτική πλευρά του νησιού, δίπλα σε μια πολύ όμορφη αμμουδιά. Αν θέλετε πιο απομονωμένες και ήσυχες παραλίες, προτιμήστε τον Λωτό, τη Βαρβαρούσα, τον Αετό, τα Γράμματα ή τη μαγευτική παραλία Δελφίνι. Απέχει 9 χλμ. Δ από την Ερμούπολη.
Χαλανδριανή
Η περιοχή είναι κυρίως γνωστή για τους σημαντικούς αρχαιολογικούς χώρους της, που ήρθαν στο φως στα τέλη του 19ου αι. από τις ανασκαφές του αρχαιολόγου Χρήστου Τσούντα. Απέχει 9,5 χλμ. Β από την Ερμούπολη. Αξίζει να επισκεφθείτε τον αρχαιολογικό χώρο της Χαλανδριανής με το πρωτοκυκλαδικό νεκροταφείο, τον προϊστορικό οικισμό και τα σημαντικά ευρήματα. Επίσης μπορείτε να επισκεφθείτε τον αρχαιολογικό χώρο του Καστρίου, σε βραχώδες ύψωμα, με τειχισμένο οικισμό ο οποίος χρονολογείται στην περίοδο 2300-2200 π.Χ. Μπορείτε επίσης, να κάνετε μια στάση στη Σπηλιά του Φερεκύδη, όπου σύμφωνα με την παράδοση κατοικούσε ο φιλόσοφος Φερεκύδης (6ο αι. π.Χ.) αλλά και στην πηγή Σύριγγα (4 χλμ. Δ). Το νερό της είναι ονομαστό από την αρχαιότητα, ενώ η θέα από την περιοχή κόβει την ανάσα.
Μέγας Γιαλός
Παραθαλάσσιος οικισμός και δημοφιλές τουριστικό θέρετρο στη νότια πλευρά του νησιού, με καταπληκτική αμμουδιά, που θα λατρέψουν μικροί και μεγάλοι. Πολύ κοντά, βρίσκεται η παραλία της Αμπέλας, σε μικρό απάνεμο κολπίσκο. Απέχει 12 χλμ. Ν από την Ερμούπολη.
Φοίνικας
Παραθαλάσσιο χωριό με μεγάλη τουριστική κίνηση και εξαιρετική αμμουδιά, μια από τις πιο πολυσύχναστες του νησιού. Απέχει 11 χλμ. ΝΔ από την Ερμούπολη.
Ποσειδωνία (Ντελαγκάσια)
Η Ποσειδωνία ή Ντελαγκράσια, όπως αποκαλούσαν παλαιότερα την περιοχή, είναι το πιο κοσμικό τουριστικό θέρετρο του νησιού από τα μέσα του 19ου αι. έως και τις μέρες μας. Χαρακτηριστικό της περιοχής είναι οι πολλές νεοκλασικές επαύλεις (κάποτε εξοχικές κατοικίες των εύπορων Συριανών οικογενειών), με μεγάλους κήπους, που προσδίδουν στην περιοχή αριστοκρατική φινέτσα. Την ονομασία Ντελαγκράσια την πήρε από την καθολική εκκλησία της Παναγίας Madonna della Grazia, ενώ τη μετονομασία της σε Ποσειδωνία την οφείλει στην ομώνυμη αρχαία πόλη που βρίσκονταν σε αυτήν τη θέση. Στο δρόμο προς την Ερμούπολη (4 χλμ. ΒΑ) θα συναντήσετε τον παραδοσιακό οικισμό Παρακοπή με ωραίες βίλες. Απέχει 13 χλμ. ΝΔ από την Ερμούπολη.
Βάρη
Ένα από τα μεγαλύτερα χωριά του νησιού, τριγυρισμένο από καλλιεργήσιμα εδάφη, με γραφικές γειτονιές και όμορφες παραλίες. Στη Βάρη έχουν εντοπιιστεί ερείπια προϊστορικού οικισμού και τάφοι της ρωμαϊκής περιόδου. Σε απόσταση 2,5 χλμ. Δ βρίσκεται το μικρό παραδοσιακό χωριό Χρούσα. Απέχει 8 χλμ. Ν από την Ερμούπολη.